In de 16e eeuw genoten leden van de Europese heersende klasse en aristocratie ervan kleine honden te hebben, voornamelijk voor dames, en het was gebruikelijk om kleine honden te geven die waren meegebracht van avonturen in heel Europa en daarbuiten.
Deze speelgoedspaniël is afkomstig van jachthondenrassen. Het werd geminiaturiseerd om de plezierhond van aristocraten te worden en het is uit deze voorouderlijke lijnen dat de huidige King Charles Spaniel, of Cavalier King Charles, zijn oorsprong vindt. Gekruist met dwergrassen uit het Oosten, zoals de mopshond en de Japanse spaniël, heeft hij grote ogen, een ronde schedel en het afgeplatte gezicht dat de dwerghonden uit het Verre Oosten populair maakte. Koning Charles II van Engeland was hun meest fervente aanhanger en het is aan deze soeverein dat de Cavalier King Charles zijn naam ontleent.
De kleine spaniëls die aan het Spaanse hof arriveerden werden (waarschijnlijk) al snel de favorieten van koning Charles II, hoewel speelgoedspaniëls al jaren in Engeland aanwezig waren. De koning werd een fervent fokker en Samuel Pepys schreef destijds in zijn dagboek dat het hof werd binnengevallen door kleine spaniëls en dat de honden van de koning hem overal vergezelden.
Hun populariteit groeide – waarschijnlijk vanwege hun connectie met het koningshuis – en ze waren zeer gewild. Een tijdlang stonden ze bekend als Toy Spaniels en verdeeld in vier verschillende typen, bepaald door kleur: zwart en bruin (bekend als King Charles), rood en wit (bekend als Blenheim), driekleur (bekend als Prince Charles) en effen rood (bekend als bekend als Robijn).
Later werden deze vier varianten samengevoegd tot één ras, en hoewel de Kennel Club ze oorspronkelijk vermeldde als Toy Spaniels, werden ze officieel vermeld als King Charles Spaniel als erkenning voor de populariteit die ze hadden bij King Charles II.
Deze vroege honden hadden oorspronkelijk een veel prominentere snuit en neus dan de huidige Charlies. De opstaande snuit en het afgeplatte gezicht werden ontwikkeld als onderdeel van de Victoriaanse mode van het fokken van honden met steeds kortere gezichten totdat er een hond met een plat gezicht ontstond. Om dit te doen, werden kruisingen gemaakt met mopshonden en andere geschikte kort- en langharige rassen.
Ondanks zijn oudere afkomst wordt hij vaak verward met de Cavalier King Charles-spaniël, een nieuwer ras dat in de jaren twintig werd ontwikkeld door degenen die het oorspronkelijke, niet-brachycefale type weer tot leven wilden wekken.
Het ras werd in 1955 als ras erkend door de Fédération Cynologique Internationale (FCI) en in 1995 door de American Kennel Club.