Dans les années 1500, les membres de la classe dirigeante et de l'aristocratie européennes aimaient avoir de petits chiens de compagnie, principalement pour les dames, et il était courant d'offrir des petits chiens ramenés d'aventures à travers l'Europe et au-delà.
Cet épagneul nain est issu de races de chiens de chasse. Il a été miniaturisé pour devenir le chien d’agrément des aristocrates et c’est de ces lignées ancestrales que le King Charles Spaniel actuel, ou Cavalier King Charles, tire ses origines. Croisé avec des races naines venant d’Orient, telles que le Carlin et l’Épagneul japonais, il a de grands yeux, un crâne bombé et la face aplatie qui faisait la popularité des chiens nains d’Extrême-Orient. Le roi Charles II d’Angleterre était leur plus fervent partisan et c’est d’ailleurs de ce souverain que le Cavalier King Charles tire son nom.
Les petits épagneuls qui arrivaient à la cour d'Espagne (probablement) devinrent rapidement les favoris du roi Charles II, bien que les épagneuls nains fussent présents en Angleterre depuis de nombreuses années. Le roi devint un éleveur passionné et Samuel Pepys écrivit dans son journal de l'époque que la cour était envahie de petits épagneuls et que les chiens du roi l'accompagnaient partout.
Leur popularité s'est accrue - probablement en raison de leur lien avec la royauté - et ils étaient très recherchés. Pendant un certain temps, ils ont été connus sous le nom de Toy Spaniels et se sont divisés en quatre types distincts déterminés par la couleur : noir et feu (connu sous le nom de King Charles), rouge et blanc (connu sous le nom de Blenheim), tricolore (connu sous le nom de Prince Charles) et rouge uni (connu sous le nom de Ruby).
Plus tard, ces quatre variantes ont été fusionnées en une seule race et, bien que le Kennel Club les ait répertoriés à l'origine sous le nom de Toy Spaniels, ils ont fini par être officiellement répertoriés sous le nom de King Charles Spaniel en reconnaissance de la popularité qu'ils avaient auprès du roi Charles II.
Ces premiers chiens avaient à l'origine un museau et un nez beaucoup plus proéminents que les Charlies d'aujourd'hui. Le museau retroussé et la face aplatie ont été développés dans le cadre de la mode victorienne qui consistait à élever des chiens avec des visages de plus en plus courts jusqu'à ce qu'un chien à face plate soit produit. Pour ce faire, des croisements ont été effectués avec des carlins et d'autres races appropriées à face courte et à poil long.
Malgré son héritage plus ancien, il est souvent confondu avec l'épagneul Cavalier King Charles, une race plus récente développée dans les années 1920 par ceux qui souhaitaient ressusciter le type original, non brachycéphale.
La race a été reconnue à titre de race par la Fédération Cynologique Internationale (FCI) en 1955 et par l'American Kennel Club en 1995.